"Alcaidesco" não se encontra registado em nenhuma base de dados lexical consultada. No entanto, é palavra possível dentro das possibilidades do sistema morfológico português, desde que com ela se pretenda adoptar um tom  sarcástico ou evocar um clima conspirativo.¹ Por exemplo, um «olhar "alcaidesco"» salienta um comportamento pelo ridículo do anacronismo (já não há alcaides); pode também configurar uma ameaça, literal ou metaforicamente ligada à Alcaida (cf. pidesco).

¹ Sobre o sufixo -esco, lê-se no Dicionário Houaiss: «formador de pal[avras] orig[i]n[almente] adjetivas, na grande maioria oriundas  da evolução do gr[ego] -ískos, lat[im] -iscus, com irradiações român[icas], uma  das quais  no port[uguês] e esp[anho] -isco, it[aliano] -esco, que presume um lat[im] -iscus; a f[orma]  it[aliana], a partir do sXV, por pal[avras] prestigiosas do seu vocabulário (brutesco,  dantesco, furbesco etc.), se irradia para línguas como o fr[ancês], o esp[anhol], o port[uguês], logrando  que seu suf[ixo] se tornasse, como formador de adjetivos, extremamente expressivo, para indicar algo que tem não apenas conexão com o subst[antivo] de que deriva, senão que t[am]b[ém] certa aura de qualificação de ordem algo artística e romanesca, quando não em tom de pilhéria [...].»