Lamento, mas não me foi possível reunir muitas referências sobre a descrição dos falares madeirenses. Sobre semântica, as referências são mesmo nulas, a não ser que enverede pela semântica lexical, que lhe permite abordar os chamados regionalismos. De qualquer modo, deixo as seguintes sugestões:

Bento, António e M.ª da Conceição Figueira de Sousa. "Continuidade e perenidade do falar madeirense", in Chris Chrystello (ed.), III Encontro Açoriano da Lusofonia, 2008.

Mateus, M.ª Helena Mira Mateus, A mudança da língua no tempo e no espaço. 

Segura, Luísa, Variação dialetal no território português: conexões com o português do Brasil.

Gonçalves, Miguel, "Para um estudo da palatalizaçao do L e da ditongação do I no dialecto madeirense", in Actas do XIX Congreso Internacional de Lingüística e Filoloxía Románicas, coord. por Ramón Lorenzo Vázquez, Vol. 6, 1994.