Embora os nomes próprios sejam por definição individualizantes, o que deveria implicar a dispensa do artigo, «no curso da história da língua, razões diversas concorreram para que a norma lógica nem sempre fosse observada» (Cunha e Cintra, Nova Gramática do Português Contemporâneo, Lisboa, Sá da Costa, 225), como se tem verificado em alguns casos de topónimos (nomes de continentes, países, províncias, cidades, vilas, aldeias, localidades, etc.).

O uso da preposição em [ou a] e das contrações/crase no/na/nos [ou ao, à ou aos] antes dos topónimos está diretamente relacionado com a possibilidade (ou não) de os topónimos serem (ou não) acompanhados de artigo. Por sua vez, a presença do artigo decorre do facto de alguns nomes de cidades (vilas, aldeias e outras localidades) se terem formado a partir de substantivos/nomes comuns, razão pela qual conservam o artigo/determinante. São os casos de: a Guarda, o Porto, o Rio de Janeiro, a Figueira da Foz. (idem, p. 230).

Portanto, e à semelhança do que se passa com a cidade do Porto, se nos referirmos à cidade de Porto Santo, poder-se-á dizer:

«Ela vive no Porto Santo.»

«Eu não fico no Funchal. Fico no Porto Santo.»

«Eu vou ao Porto Santo.»

No entanto, tendo em conta que «não se usa o artigo definido com o nome da maioria das ilhas» (idem, p. 229), parece-nos mais correto usar-se somente a preposição em [ou a], se nos referirmos à ilha de Porto Santo:

«Eu passo as férias em Porto Santo.» (ilha)

«Eu fico alguns dias em Porto Santo.»

«O avião faz escala em Poro Santo.»

«Eu vou a Porto Santo.»

É esta a razão pela qual só se usa preposição em com o topónimo da ilha da Madeira Machico, pois este não resulta de um substantivo/nome comum (que teria artigo):

«Ela vive em Machico.»