As duas regências estão corretas, porque o verbo deitar, que na expressão em causa tem valor metafórico, pode interpretar-se quer como «estender, dispor (em)» quer como «atirar (a)»:

(1) «deitou um olhar no relógio» = «pôs os olhos no relógio»

(2) «deitou um olhar ao relógio» = «levou os olhos ao relógio»

As paráfrases em 1 e 2 são elas também metafóricas, mas permitem salientar o pequeno contraste semântico entre as preposições.