Nas fontes de que disponho, encontro gaioleiro, quer com o significado de «aquele que faz ou vende gaiolas» (Dicionário da Língua Portuguesa da Porto Editora) quer na aceção de «construtor de prédios que edifica em más condições de solidez» (Guilherme Augusto Simões, Dicionário de Expressões Populares Portuguesas, 1993). Talvez gaioleira venha daqui, eventualmente usado no sentido «pessoa pouco séria».
Observe-se que no Dicionário de Calão de Eduardo Nobre (Dom Quixote, 1986, p. 81) se define gaiola como «[p]risão; cadeia; masturbação; copo de dois decilitros.»; ou seja, pode supor-se que um gaioleiro é também o que pratica a masturbação. Esta aceção é mesmo associada ao uso obsceno de gaioleiro num blogue. Sendo assim, a palavra será sinónima de outro termo obsceno, punheteiro, isto é, «homem que costuma masturbar-se» (Dicionário Houaiss). É, pois, provável que gaioleira replique de alguma forma as aceções destes usos pejorativos ou obscenos da forma gaioleiro, e seja usado na frase em questão como uma referência de caráter insultuoso. Refira-se também que, em galego, as formas gaioleiro e gaioleira são adjetivos relativos à pessoa «que atrae pola súa simpatía, polo seu encanto etc.» e «[acción, mirada, sorriso etc.] propio dunha persoa gaioleira» (Dicionário da Real Academia Galega); ver também Dicionário Eletrónico Estraviz). A forma homóloga asturiana, gayoleru, tem o mesmo significado de «alegre», mas igualmente se emprega numa aceção de cariz sexual: «[aquele] que está com forte desejo sexual» (ver Diccionariu de la Llingua Asturiana).1
Observe-se ainda que, no Brasil, gaioleiro (e o feminino gaioleira) pode também ser entendido como «piloto ou motorista de gaiolão» (dicionário Aulete Digital). Gaiolão, ainda no português brasileiro, é a designação de «[uma] embarcação fluvial em que os passageiros se acomodam em redes ao invés de camas» e «camião cuja carroçaria fechada por um engradado alto se presta ao transporte de cana-de-açúcar» (idem). Por último, registe-se que gaioleira pode ser o nome de uma árvore (Aegiphila integrfolia) que cresce no sul do Brasil.
1 Todo o parágrafo é baseado em pesquisa feita pelo consultor Gonçalo Neves, a quem agradeço o contributo.
